Улица Чаплыгина
Улица Чаплыгина, дом №1а
За улицей Жуковского, параллельно ей проходит улица Чаплыгина (до 1942 г. — Машков переулок). Она соединяет Б. Харитоньевский переулок с Покровкой. Свое современное название она получила в память академика С. А. Чаплыгина, крупного специалиста в области баллистики, аэро- и гидродинамики, ученика Н. Е. Жуковского и продолжателя его дела. Недалеко от начала улицы стоит мраморный бюст С. А. Чаплыгина (1869-1942) работы скульптора 3. М. Виленского. Ученый жил с 1920 по 1941 год в доме №1а в небольшой квартире на втором этаже. В этом огромном доме, построенном в 1911 г. (арх. Г. А. Гельрих), жили многие известные люди: биохимик А. Н. Бах, историк Ю. В. Готье, врач Н. Ф. Гамалея, участник первой экспедиции на Северный полюс и ее радист Э. Т. Кренкель. Здесь жила первая жена писателя А. М. Горького Е. П. Пешкова и его сын. В их квартире писатель останавливался во время приездов в Москву. В подвале дома №1 с 1976 г. работает Театр-студия под руководством О. П. Табакова. Здесь выступали Б. Окуджава, Ю. Ким, В. Высоцкий.
Следующим по улице стоит одноэтажный особняк конца XIX века (арх. Н. И. Якунин), надстроенный вторым этажом и заново отделанный спустя несколько лет. Он принадлежал главе богатого торгового дома, занимавшегося операциями с железом, чугуном и цементом, Л. В. Готье-Дюфайе. Его брат, Э. В. Готье-Дюфайе, член Императорского Московского археологического общества, увлекался фотосъемкой зданий и улиц Москвы (тогда еще на стеклянные пластинки). Фотографии из собрания Э. В. Готье-Дюфайе являются уникальным материалом по истории Москвы конца XIX века.
С 1918 г. в особняке размещалась Латвийская миссия, затем представительство, теперь - Посольство Латвийской Республики.
Напротив Фурманного переулка стоят большие доходные дома. Дом № 8 построен в 1903 г. (арх. П. В. Яковлев), дом №10 с эклектическим декором фасада построен в 1894 году. Это одна из первых работ архитектора И. Г. Кондратенко. В дальнейшем этот плодовитый мастер построил большое количество крупных доходных домов, многие из которых расположены в переулках между Мясницкой и Покровкой.
Улица Чаплыгина, дом №2
На четной стороне улицы рядовая застройка представлена домами последней трети XIX века. На углу с улицей Макаренко в 2007 году возведено здание №20/7. В конце улицы стоят дома, построенные в 1930-е годы.
В доме №13 жил композитор В. Я. Шебалин. У него часто останавливался, приезжая из Ленинграда, его друг, композитор Д. Д. Шостакович.