В 1772 году Апраксин Матвей Федорович расстается со своей недавно построенной усадьбой на Покровке, и она на 89 лет переходит в руки князей Трубецких: ее приобрел лейб-гвардии капитан-поручик, князь Дмитрий Юрьевич Трубецкой.
Поводом к покупке, надо думать, послужила продажа в казну участка в Кремле, на месте которого было решено построить здание Судебных установлении (Сенат) - его возвел в 1771-1785 годах архитектор М. Ф. Казаков.
После смерти Дмитрия Юрьевича с середины 1790-ых годов хозяином усадьбы на тридцать лет до 1827 года становится его сын - камергер князь Иван. Он был женат на красавице Екатерине Александровне Мансуровой. Здесь, в доме на Покровке, у них родились и выросли дети: старшая дочь Аграфена, сын Юрий, Софья, Николай и Александра.
Зиму Трубецкие проводили на Покровке, лето - обычно в подмосковном имении Знаменское-Садки, которое находится у южной границы нынешней Москвы, возле Битцы. Существуют многочисленные косвенные данные того, что усадьбу Трубецких посещал А.С. Пушкин.
Управлял усадьбой Корнильев.
В этом доме состоялся сговор о свадьбе племяницы Ивана Дмитриевича Трубецкого княжны Волконской и Николая Ильича Толстого - родителей Льва Николаевича Толстого.
Затем усадьбу (современный дом
22 по Покровке) наследовал
князь Юрий Иванович.
А в 1861 году наследники князя Юрия Ивановича Трубецкого - несовершеннолетний сын,
юнкер лейб-гвардии Конного полка, князь Иван Юрьевич
и его мать Ольга Федоровна - продали все владение за 125 тысяч рублей для
4-ой мужской гимназии.
При совершении купчей им выплатили 25 тысяч, еще столько же уплатили к
1 октября 1861 года, а остальные 75 тысяч мать и сын согласились за 4%
годовых подождать, пока не будут проданы дома Румянцевского музея в Петербурге.